По займу - обязательно ли отправлять претензию о возврате денег, если срок давно прошел? или можно сразу в суд?

по спорам данного типа досудебный порядок не обязателен. но следует учесть срок исковой давности, если с даты когда должен был вернуть согласно расписки прошло 3 года то скорее всего откажут, так как ответчик заявит о пропуске срока исковой давности.
в суде сразу же при подаче иска можете подать ходатайство об обеспечительных мерах, в виде наложения запрета отчуждать определенное имущество.